От отца Г. В. получил в удел Минск, где после смерти Всеслава Брячиславича (1101) стал самостоятельным князем. Владения Г. В., очевидно, охватывали район позднейшего Минского повета и включали малозаселенные лесные массивы Свислочско-Березинского междуречья, а также район древнего г. Свислочь, выходя на юге к границам Киевского и Туровского княжеств (Алексеев. Полоцкая земля. 1975. С. 226; он же. Минск и Друцк. С. 10-14). Время правления Г. В. характеризуется активным строительством в столице княжества. На рубеже XI и XII вв. на правом берегу р. Свислочи, ниже впадения в нее р. Немиги, была воздвигнута мощная крепость, в сев.-вост. части к-рой находилась построенная западноевроп. мастерами небольшая каменная 4-столпная церковь. Вопреки мнению нек-рых археологов (Др. Русь: Город, замок, село. 1985. С. 161; Раппопорт П. А. Зодчество XII в. на территории Белоруссии // Древнерус. гос-во и славяне: Мат-лы симп., посвящ. 1500-летию Киева. Минск, 1983. С. 116-118), пишущих о незаконченности строительства, можно утверждать, что храм был завершен, однако уже в 1-й трети XII в. он был разрушен (Тарасенко В. Р. Раскопки Минского замчища в 1950 г. // КСИИМК. 1952. Вып. 44. С. 130). Деятельность Г. В. способствовала дальнейшей христианизации сев. дреговичей, к периоду его правления (по данным археологии) относится разрушение крупного языческого капища на территории древнего городища - предшественника Минска, находившегося в 16,7 км к западу от него на р. Менке (приток р. Птичь). В 1104 г. Г. В. вел военные действия против киевского кн. Святополка (Михаила) Изяславича, переяславского кн. Владимира (Василия) Всеволодовича Мономаха и др. князей, войска к-рых осаждали Минск. Г. В. отстоял свою столицу, затем, по-видимому, был заключен мирный договор, о чем можно судить по тому факту, что 13 дек. следующего года во владения Всеславичей митр. Никифор I поставил епископом свт. Мину. В 1106 г. Всеславичи ходили воевать земли земгалов, полоцкие князья потерпели поражение и потеряли 9 тыс. чел. В конце правления Г. В. размеры Минского княжества были весьма обширны и включали земли верхнего Поднепровья, в т. ч. города-крепости Витебск, Орша и Копысь, земли в верховьях р. Друть с г. Друцком, к-рый по размерам был немногим меньше Минска.
Союзные отношения между Г. В. и киевским правителем прекратились после смерти Святополка (16 апр. 1113) и прихода к власти в Киеве Мономаха. Владимир Мономах в «Поучении» писал, что причиной его похода вместе с союзниками - черниговскими князьями на Минское княжество стал захват Г. В. чужих земель («бяше люди заял»). По сообщению Ипатьевской летописи, минский князь «воевал Дреговичи» и «не каяшеться о сем, ни покаряшеться, но боле противу Володимеру глаголаше, оукаряя и». В ответ на эти действия киевский князь в янв.-марте 1116 г. предпринял широкомасштабную военную операцию, в ходе к-рой союзники Владимира Мономаха захватили значительную часть Минского княжества, а Мономах начал продолжительную осаду Минска. Вероятно, в марте 1116 г. Г. В. выслал послов с предложением мира. Князь вышел из города «с детми и с дружиною», поклонился старейшему князю, обсудил условия мира, обещая «по всему послушати Володимера». В ответ киевский князь, «омирив Глеба», отдал ему из городов лишь Минск. Потерпевший сокрушительное поражение Г. В. уже не представлял угрозы для киевского князя, тем не менее в 1119 г. он был пленен Мономахом и выведен из Минска в Киев, где вскоре скончался (возможно, был умерщвлен). Причины нового военного похода против Г. В. летописи не раскрывают. Можно предположить, что захват минского князя стал следствием бегства в 1118 г. из Владимира-Волынского в Венгрию двоюродного брата жены Г. В. Ярослава Святополчича. Не исключено, что близкие родственники, лишенные Мономахом мн. родовых владений, предприняли попытки к объединению, за что в итоге поплатились своими княжениями.
Г. В. и кнг. Анастасия, следуя примеру Ярополка Изяславича, отца княгини, «велику имеяше любовь... к святеи Богородицы (Успенскому Киево-Печерскому мон-рю.- А. К.) и к отцу Федосью». В 1108 г. в Киево-Печерском мон-ре завершилось строительство обширной каменной трапезной, заложенной по повелению Г. В. и построенной на его средства. Трапезная была расписана фресками, ее полы были выложены поливными цветными прямоугольными и фигурными плитками. При трапезной, по-видимому, действовала церковь (упом. летописью под 1110 в рассказе о чудесном явлении огненного столба, по предположению А. В. Реутова, в XII в. была посвящена св. апостолам Петру и Павлу - Реутов А. В. Соборная площадь Киево-Печерской лавры // Архитектурно-археол. исследования в Киеве и Киево-Печерской лавре. К., 1995. С. 37-38). Среди найденной в трапезной посуды значительное место занимает керамика XII-XIII вв., как местного производства, так и византийского. Голосники отмечены «двузубцем с крестиком» (трезубцем), к-рый большинство исследователей считают княжеским знаком Г. В., заимствованным у могущественных родственников жены. Г. В. при жизни пожертвовал обители 600 гривен серебра и 50 гривен золота. После кончины князя его супруга дала мон-рю еще 100 гривен серебра и 50 гривен золота. Анастасия Ярополковна, завещавшая перед своей кончиной (1158) похоронить себя в Киево-Печерском мон-ре, пожертвовала обители «5 сел и с челядью» (ПСРЛ. Т. 2. Стб. 492-493).
В некрологе кнг. Анастасии Ярополковне отмечено, что ее муж был похоронен в Печерском мон-ре «оу святаго Федосья». Считается, что среди останков 17 чел. (9 мужчин, 4 женщины, 4 ребенка), найденных в юж. части Успенского собора Киево-Печерской лавры во время археологических исследований в 1998 г., находятся останки Г. В. (Iвакiн Г. Ю., Балакiн С. А. Археологiчнi дослiдження Успенського собору у 1998 р. // Археологiчнi вiдкриття в Украïнi 1997-1998 рр. К., 1998. С. 78-79).
Игум. Даниил, совершивший между 1104 и 1108 гг. паломничество в Св. землю, вписал имена Г. В. («Глѣбъ Менский») и членов его семьи для поминания за здравие в Саввы Освященного лавре в Иерусалиме (Глушакова Ю. П. О путешествии игум. Даниила в Палестине // Проблемы обществ.-полит. истории России и слав. стран: Сб. ст. к 70-летию акад. М. Н. Тихомирова. М., 1963. С. 79-87). Имя Г. В. встречается в синодиках. Не исключено, что Глеб, записанный в древнейшем списке «харатейного» синодика Троице-Сергиева мон-ря 1575 г. среди «благоверных князей» после Бориса и Рогволода, ранее Мстислава, Василько, Ярослава и Святослава,- это Г. В. (др. возможность - друцкий кн. Глеб Рогволодович) (РГБ. Ф. 304/III. Ризница. № 25. Л. 9 об.; ср.: РГАДА. Ф. 375. № 89. Л. 2; Россия и греч. мир в XVI в. М., 2004. Т. 1. С. 422).
По мнению В. Л. Янина, вероятна принадлежность Г. В. найденных в Киеве и Гродно 3 печатей с изображениями процветшего 6-конечного креста и св. Глеба, с нимбом, в княжеской шапке и с мученическим крестом в руке, «имеющих размер, типичный для булл XII в.» (Янин. 1970. Т. 1. № 333.1-2. С. 32, 225, 320; он же. 1998. Т. 3. № 333-3. С. 61, 274, 370). Однако время и место бытования печатей скорее свидетельствуют в пользу их принадлежности городенскому кн. св. Глебу Всеволодовичу.
Отдельные эпизоды из жизни Г. В., относящиеся к нач. XII в., запечатлены на миниатюрах Радзивиловской летописи (БАН. 34.5.30. Л. 152, 152 об., 156; кон. XV в.).